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2043年7月1日，犯罪大王将军（卢惠光饰）被捕，一星期后由铁面无私的法官余铁雄（张卫健饰）主审。将军特派其黑社会爪牙健（郑伊健饰）返回50年前寻找铁雄，并将其洗脑使他无法进行审判。政府知情后特派飞龙特警铁面（刘德华饰）、扫帚头（张学友饰）及发达星（任达华饰）返回1993年去保护铁雄。时大雄为93年一中学长期留班生，常遭同学余忌安（许志安饰）作弄毒打，只有女友采妮（杨采妮饰）对他真心。飞龙三特警混进学校，扫帚头当上老师，铁面做大雄同学，星则任大雄跟班，帮大雄打赢忌安，并向他套取铁雄下落，但大雄却表示校内并无铁雄此人。在这时健亦扮成老师混入学校，另一边大雄母亲要改嫁理查德余……最终飞龙特警能完成任务吗？
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剧情：
阴霾冰冷、罪恶横生的现代化都市，勤奋努力的保险业务员马克（吴彦祖饰）多年来都和精神分裂的母亲（惠英红饰）相依为命。为了帮母亲搬入最好的养老院，马克努力赚钱，甚至不惜作伪证保护自己的地位。然而一失足成千古恨，他作伪证的事情被某个神秘之人获知，不仅账户中的存款盗取，还必须按照对方电话中的指示行事。在这一过程中，马克重逢在银行工作的高中时代初恋女友洁希（姚晨饰）。谁知洁希也被神秘人算入迷局，她和马克的命运紧紧捆绑在一起。在此之后，马克还惹上了雄霸一方的黑帮老大泰哥（任达华饰）。神秘人仿佛高高在上、算无遗策的神明，洋洋得意操控着所有人的命运……
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自从乐少当上和联胜办事人后，黑社会的世界总算有了一个过度性的安宁。然而，和联胜两年一度的办事人选举即将举行，暴风雨前夕，总又让人觉得不安……两年行将过去，现任办事人乐少留恋办事人身份，希望说服一众叔父和邓伯修例让其连任。 邓伯告诫乐少，生意越做越大，人马众多的Jimmy为不二之选的新办事人。为了个人事业，Jimmy与幕后老板扩展其国内生意。一次交易，Jimmy与其助手到国内与有关人仕商讨生意，惜被早已埋伏的公安围捕；并警告他只可到国内旅游观光，不可涉及生意活动；除非他是办事人……利欲熏心，为了实现大计，Jimmy表态极力争取做和联胜新一任办事人，终与乐少反目。一方面，乐少为了铲除障碍，说服了东莞仔与其连手，绑架Jimmy幕后老板以迫令他放弃做新办事人。乐少与Jimmy正式展开决斗，为一场腥风血雨的江湖冲突拉开战幕……最后二人怎样解决他们的恩怨？又是否能安守帮会几百年下来的宗旨——以和为贵？